莎士比亚在早期作品《威尼斯商人》中塑造了一个唯利是图、冷酷无情的高利贷者夏洛克的形象，是莎士比亚喜剧的巅峰。可惜，生活中莎士比亚自己后来也沦为金钱的“奴隶”。他像夏洛克一样放起了“高利贷”，后来，他经常将那些还不起债的借钱人送上法庭。
莎士比亚还曾横刀夺爱，不顾朋友之谊冒充其与美女幽会一次。莎士比亚偷听到同剧组演员理查德·布巴吉和一个年轻美女约定了一场秘密的偷情幽会，那名女子对理查德说：“你晚上来我房间时，暗号是宣布你自己是理查三世。”没想到莎士比亚在夜晚提前来到这名女子黑暗的闺房，并说出了“幽会暗号”，成了这名女子的入幕之宾。当理查德兴冲冲赶来时，他发现门上贴着一张莎士比亚写的纸条：“征服者威廉已经比理查三世捷足先登。”
莎士比亚的遗嘱也很奇怪。1610年的某日，莎士比亚从伦敦隐退，终于回到被冷落了多年的妻子身边。然而，在1616年他去世前拟写的遗嘱中，他却将所有的财产，包括谷仓、马厩、果园、土地等，都留给了长女苏珊娜。小女儿只得到“一只银质镀金大碗”，因为她嫁的人显然令莎士比亚失望——比她年龄小，还让别的女人怀了孕。至于与他结发54年的妻子安妮，莎士比亚在遗嘱中仅仅插写了这么一句：把我第二好的床及床上用品留给我的妻子。
1616年，莎士比亚由于生病离世。墓碑上刻着他生前亲自撰写的碑文：“看在上帝的面上，请不要动我的坟墓，妄动者将遭到诅咒，保护者将受到祝福。”
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