而他的爸爸对儿子小时候的评价是，“他从小就爱耍帅”。爸爸回忆说：“杰伦还小的时候，我们一家三口经常一起到海边踏浪，其他小朋友乖乖站着拍照时，他一定会跑到镜头的最前面去抢镜头。爱表现的他，家庭聚会时的表演，常常逗得我们惊喜连连。杰伦从小就爱耍帅，不只裤子要穿宽版裤，头发要留中分头，连车都一定要骑重型摩托车。高中就读淡江高中音乐班，每天从台北到淡江，光车程就要花两个多小时，所以就想买台摩托车′小绵羊‵让他代步。结果，杰伦一开口就要重型的FZR，只因为骑重型的看起来才帅气。”
在棍子下长大
14岁时周杰伦父母离婚了。在单亲家庭里长大的他，从小是妈妈和外婆带大的，因此外婆和妈妈就成了他生命中最敬爱的两位女人。
3岁开始练习弹琴时，妈妈就看出他在音乐上的天分，因此对他的要求很严格，于是，童年的周杰伦被剥夺了玩的权利，所有的日子都是在钢琴边度过的。
可每次练琴的时候，一听到窗外同伴的嬉闹声，他就总是弹得心不在焉。于是，他母亲就拿着一根棍子，站在他后面，一直盯着他练完琴。
杰伦说：“如果说自己的音乐底子打得深厚，还得感谢那根棍子呢。”他同样碰到了个很严厉的钢琴老师。只要一弹错、不专心，就马上打手背，小杰伦因此双手布满淤青，这让他一度心生反抗，不想再学琴了。但是等他冷静下来，却又忍不住想弹琴，自己想了几天后，小杰伦不但乖乖地继续练琴，而且以后无论老师多么严格，再也没有动过离开音乐的念头。
小时候周杰伦很调皮，被痛打是常有的事。他曾偷学过妈妈的签名，好偷签联络簿或成绩太低的考卷，有时还会故意用口水把考卷分数弄得模糊一点，再跟妈妈说是被雨淋到。而在学校，考试成绩没到标准就会被打手心。还有一次被老师捏耳朵，直到上初中才稍好一点，所以小时候被打都已经习惯了。
童年很孤单
杰伦是家中独子，个性内向害羞。小的时候他曾经想过能有一个弟妹可以陪伴，但他又觉得爸妈养他已经很累了，如果再多生一个，生活负担会很重。独生子的生活比较无聊一点，但也因为是独生子，对人生的想法也会比较不同，很多事情只能自己解决没人能帮忙，这让他变得比较独立。
杰伦坦言，若有弟妹的话，他会变得比较会替别人想，童年不会无聊，每天可以跟弟妹一起玩，所以还是羡慕别的家庭有兄弟姐妹的。父母离婚后，让他更加孤僻，不爱讲话，因此玩伴并不多。大都是跟邻居还有同学一起玩，不能说我自闭，但的确自己的空间比较大。要他回忆小时候记忆最深刻的事，他居然说是外婆家里养的大狗狗，因为小杰伦常常和狗狗玩，有时还想像自己是大将军，把狗狗当马骑。他说如果有了兄弟姐妹的话，他的人生想法也会跟现在不同。
高中的风云人物成了服务生
周杰伦考上台北淡水高中的音乐科后，因为弹得一手好琴，又很会打篮球，一下子成了学校里的风云人物，更是许多女同学心中的白马王子，这时候的杰伦才开始有谈得来的好朋友，而且在同学的鼓励下尝试自己创作歌曲，不少同学还抢着收藏。可当他的同学正紧张地准备考大学的时候，他却仍然沉溺在音乐爱好之中。在一般人眼中，他的前途一片渺茫。因为在那时，一个普通家庭出身的孩子，他最好的选择是学习数学、自然科学和计算机，以便日后找份好工作谋生，而音乐则是有钱人的奢侈品。显然，他们认为周杰伦奢侈不起。
果然，1996年6月，高中毕业后的周杰伦一时找不到工作，便只好应聘到一家餐馆当了名服务生。他每天的工作就是把厨师做好的菜送到餐厅，再由女服务员传到客人面前。这份工作看似简单，可真正做起来却并不容易。因为客人多了，就容易把菜传错。而一旦出了错，服务生不仅要受顾客的气，而且老板还要扣发薪水。年轻时的周杰伦，说来有点自闭、笨笨的。高中英文老师以为周杰伦有学习障碍：“他脸上表情很木讷，我以为他笨笨的。这小子无法专心上数学、科学课，就连英文作业也荒废。但周妈妈叶惠美却注意到这个安静又害羞的小孩，从小就对西洋流行乐或古典音乐特别敏感。他在学会走路前，就对音乐很敏锐。”她回想。
周妈妈在他四岁的时候，就送他进钢琴班学琴，而且他弹得不错，像个钢琴狂。高中钢琴老师说，周杰伦十几岁时，就可以即兴表演。出了琴房，周杰伦是个再普通不过的青少年，当其他同学都在附近打篮球时，他却一再重复地看功夫电影和打游戏。其他人都忙着准备大学联考，他却是逃课、加倍练琴，人生漫无目标。
音乐救了他，给他带来幸运。有一位学妹帮他报名“超级新人王”这个台湾的偶像征选节目。该节目制作人后来和讶异不已的周杰伦联络上，要他参赛表演。但周杰伦不敢独唱。最后，他帮一位想当歌手的朋友钢琴伴奏。表演得很差。当时节目主持人吴宗宪一直都在寻找新人。他看了一眼那个紧张的钢琴伴奏小子和歌声像乌鸦叫的歌手，心想，算了吧!吴宗宪说：“我一点都不觉得好听，那个歌手唱得真烂。”不过，他看了看乐谱：我从裁判的肩膀后头，看了一眼乐谱，结果惊为天人。非常地复杂、做得很棒。录完影后，吴宗宪走到后台找周杰伦，他当时头戴棒球帽，几乎盖住整个眼部。
吴宗宪回想：我对他的第一印象，就是他很安静、很害羞。我以为他自闭。吴宗宪签下他，专职写歌，一年半后，吴宗宪决定把阿尔发唱片的经营权交到他的朋友、同时也是歌手的杨峻荣手上，周杰伦才从幕后走向幕前，成为偶像歌手。3个月内，周杰伦完成了自己的第一张专辑。
机会终于来了
1997年，周杰伦参加了《超猛新人王》。表现并不算好的杰伦意外得到了吴宗宪的垂青，他和杰伦深谈之后，决定聘请杰伦到自己的唱片公司担任音乐制作助理的职务。制作助理的工作做了一年多，这个工作什么杂事都得做，有时还得帮大家买饭盒，而且薪水又很少，不过杰伦做得很快乐。逐渐的，他从小扎扎实实打下的音乐根基让他的表现越来越亮眼，老板吴宗宪看在眼里，决定给这个很有才华的小伙子一个机会，让他拥有自己的舞台，当个创作歌手。
1999年12月的一天，吴宗宪将周杰伦叫到办公室，十分郑重地说：“阿伦，给你10天的时间，如果你能写出50首歌，而我可以从中挑出10首，那么我就帮你出唱片。”周杰伦兴奋不已，跑到街上买回一大箱方便面。他想，就是拼了命，也要做最后的挣扎。因为他知道，老板给他的机会也许就这一次了。那段时间，他几乎是一首接一首地创作，而每当他疲惫的时候，就在房间的某个角落里打个盹儿，醒来之后继续下一首歌曲的创作。就这样，仅仅10天时间，周杰伦真的拿出了50首歌曲，而且每一首写得漂漂亮亮，谱得工工整整。
经过大半年时间的精心制作，周杰伦的第一张专辑——《JAY》制作出来了。一发行便一鸣惊人，不但唱片大卖，而且还一连夺得两届台湾流行音乐金曲奖的最佳流行演唱专辑、最佳制作人、作曲人等大奖。从2000年，他的第一张专辑上市被抢购一空开始，到现在他的专辑销量无人能及。仿佛一夜之间，华语流行歌坛几乎被周杰伦一个人的声音统治了。
从一名餐厅服务员成长为家喻户晓的当红小天王，周杰伦在接受美国《时代》杂志专访时说：“明星梦并不是遥不可及的，其实，任何人都可以做，只要你肯努力。我之所以能有今天，就是我不服输的结果。”周杰伦希望自己将来能成为一个时代性的音乐人，而非昙花一现。的确，一个人不想做退却的懦夫，就应该像蜗牛一样，一步一步地往上爬。
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